Počáteční kariéra
Její počáteční kariéra probíhala ve znamení malých rolí. V devíti letech se rozhodla pro kariéru v herectví. Během čtyřletého života rodiny v Torontu brala lekce herectví v Armstrong Acting Studiu. Její první herecká role byla malá hostující hvězda v TV sériích svého otce, Doc, kde hrála dívku jménem Kylie. V roce 2003 hrála "malou Ruthie" ve filmu Tima Burtona, Big Fish a v titulcích byla zapsána svým rodným jménem
Začala konkurzem na roli "nejlepší kamarádky" v Disney seriálu o „tajné popové hvězdě“, když jí bylo dvanáct. Ale vedení Disney Channel jí považovalo za příliš mladou. Nicméně, Miley byla vytrvalá, ve snaze stát se součástí série, a tak jí Disney opět pozval ke konkurzu. Nakonec se ucházela o protagonistu Chloe Stewart, která byla následně změněná na její jméno. Podle prezidenta Disney Channel Garyho Marshe, byla vybrána pro její energický a živý výkon a protože byla vnímána jako člověk, který „miluje každou minutu života“ s každodenní podobností s Hilary Duff a na jevišti působící jako Shania Twain. Strávila několik let ve snaze přijít na to, jak se zbavit svého jižanského přízvuku, ale později to Disney začlenil do příběhu. Přivedla na konkurz svého otce, Billyho Raye Cyruse, na roli otce hlavní hrdinky. Show se zaměřuje na dospívání a současně se také věnuje i tajné identitě popové hvězdy.